Reações de adição Notas de revisão para ENEM Química

Reações de adição

O que são reações de adição?

As reações de adição são processos químicos onde ocorre o rompimento de ligações para formar novos compostos. Esse rompimento é chamado de cisão e pode ser dividido em dois tipos principais.

Tipos de cisão (quebra de ligações)

Cisão homolítica

Acontece de forma igual, com formação de radicais livres.

infoNote

Radicais livres: são espécies químicas instáveis que possuem elétrons não pareados. Eles reagem com facilidade com outras moléculas, formando novos compostos.

Cisão heterolítica

Ocorre de forma desigual, produzindo um eletrófilo e um nucleófilo.

infoNote

Eletrófilo: espécie química que tem afinidade por elétrons, sendo um ácido de Lewis.

Nucleófilo: espécie química que tende a doar elétrons, sendo uma base de Lewis.

Principais tipos de reações de adição

1. Hidrogenação

As reações de hidrogenação seguem a regra de Markovnikov e acontecem em meio ácido, podendo produzir álcoois ou enóis.

Regras básicas:

Alceno + H₂ → Alcano
Alcino + H₂ → Alceno
Alcino + 2H₂ → Alcano

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Exemplo Trabalhado: Hidrogenação do Propeno

H₃C─CH═CH₃ + H₂ → H₃C─CH₂─CH₃
(propeno)           (propano)

chatImportant

Observação importante: O produto formado depende não apenas do tipo de hidrocarboneto como também da quantidade de hidrogênios presentes. Para romper uma ligação π é necessário 1 mol de H₂, e assim sucessivamente.

2. Halogenação

Nas reações de halogenação ocorre a adição de halogênios. Para isso, o hidrocarboneto insaturado deve reagir com cloro molecular, Cl₂, ou bromo molecular, Br₂.

Regras básicas:

Alceno + X₂ → derivado di-halogenado vicinal
Alcino + 2X₂ → derivado tetra-halogenado vicinal e geminado

Onde X pode ser Cl, Br, I ou F.

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Exemplo Trabalhado: Halogenação com Cloro

H₃C─CH₂ + Cl₂ → H₃C─CH₂
    |                |    |
    Cl               Cl   Cl

infoNote

Observação: As reações de adição também podem ocorrer em compostos cíclicos. Nesses casos, não se rompe a ligação π, e sim a ligação σ. O rompimento da ligação leva à abertura da cadeia. Assim, os elétrons são adicionados nos carbonos das extremidades.

3. Hidrohalogenação

Nas reações de hidrohalogenação ocorre a adição de hidroácidos, acontecendo na presença de HCl, HBr ou HI. Na presença de H₂, a reação é difícil de ser controlada e, portanto, só é realizada em condições muito específicas de segurança.

Esta reação segue a Regra de Markovnikov, que orienta para a entrada do átomo de hidrogênio no carbono mais halogenado, ou seja, no carbono que apresentar mais átomos de hidrogênios ligados.

Regra básica:

Alceno + HX → derivado mono-halogenado

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Exemplo Trabalhado: Hidrohalogenação com HCl

H₃C─CH═CH₂ + HCl → H₃C─CH₂─CH₂
                      |
                      Cl

chatImportant

Observação: Quando a reação ocorre em presença de peróxidos, o resultado contraria a Regra de Markovnikov. Esse fato é conhecido como Efeito Kharasch (ou reação anti-Markovnikov).

4. Hidratação

As reações de hidratação seguem a regra de Markovnikov e ocorrem em meio ácido, podendo produzir álcoois ou enóis.

Para alcenos: De forma geral, essa reação pode ser expressa por:

Alceno + H₂O → álcool

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Exemplo Trabalhado: Hidratação de Alceno

H₃C─CH═CH₂ + H₂O → H₃C─CH₂─CH₂OH

Para alcinos: Ocorre a adição de apenas uma molécula de água levando à formação de tautômeros.

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Exemplo Trabalhado: Hidratação de Alcino e Tautomeria

Passo 1: Hidratação do alcino

CH₃─C≡CH + H₂O → CH₃─C═CH₂
                       |
                       OH
                    (ENOL)

Passo 2: Transformação por tautomeria

CH₃─CH═CH₂ ⇌ CH₃─C═CH₃
    |              ||
    OH             O
  (ENOL)       (CETONA)

infoNote

Observação: A transformação de enóis em cetonas ocorre via hidrogenação de ácidos graxos insaturados. Nessa reação, o hidrogênio molecular reage com o óleo na presença de um catalisador específico da reação.

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Pontos-Chave para Lembrar:

Reações de adição rompem ligações para formar novos compostos através de dois tipos de cisão
Cisão homolítica forma radicais livres (quebra igual), enquanto cisão heterolítica produz eletrófilo e nucleófilo (quebra desigual)
Hidrogenação adiciona H₂ para saturar ligações duplas e triplas
Halogenação adiciona halogênios (Cl₂, Br₂) formando compostos di-halogenados
Regra de Markovnikov é fundamental na hidrohalogenação: o hidrogênio vai para o carbono com mais hidrogênios

Reações de adição (ENEM Química): Notas de revisão