Reações de substituição: alcanos e reações gerais Notas de revisão para ENEM Química

Reações de substituição: alcanos e reações gerais

O que são reações de substituição?

As reações de substituição acontecem quando um átomo ou grupo de átomos é trocado por um radical de outro reagente. Basicamente, uma parte da molécula "sai" e outra "entra" no seu lugar.

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Em geral, nessas reações, formamos primeiro os produtos com maior caráter iônico (como NaCl, NaBr, KI etc.), depois os compostos polares (HCl, HBr, H₂O etc.).

Substituição em alcanos

Os alcanos são moléculas menos reativas que outros compostos orgânicos, como alcenos e alcinos. Isso acontece porque eles têm ligações mais estáveis. Mesmo assim, eles podem participar de algumas reações de substituição importantes.

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Quando um alcano sofre substituição, normalmente apenas um átomo de hidrogênio é substituído por vez. A facilidade da substituição depende do tipo de carbono:

Carbono terciário: mais fácil de substituir
Carbono secundário: facilidade intermediária
Carbono primário: mais difícil de substituir

Halogenação

A halogenação é a reação mais comum dos alcanos. Nela, um átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio (Cl, Br, I).

Condições necessárias:

Presença de luz ou calor
Halogênio molecular (Cl₂, Br₂)

Equação geral: $\text{Alcano} + X_2 \xrightarrow{\text{luz/}\Delta} \text{Composto monohalogenado} + HX$

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Exemplo Prático: Halogenação do Etano

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{\text{luz/}\Delta} CH_3-CH_2Cl + HCl$

Neste exemplo, o etano reage com cloro na presença de luz, formando cloroetano e ácido clorídrico.

Nitração

Na nitração, um hidrogênio do alcano é substituído por um grupo nitro (-NO₂).

Condições:

Ácido nítrico (HNO₃) concentrado
Meio ácido (presença de H₂SO₄)
Aquecimento

Equação geral: $\text{Alcano} + HNO_3 \rightarrow \text{Nitrocomposto} + H_2O$

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Exemplo: Nitração do Etano

$CH_3-CH_2-H + HO-NO_2 \rightarrow CH_3-CH_2-NO_2 + H_2O$

Sulfonação

Na sulfonação, um hidrogênio é substituído por um grupo sulfônico (-SO₃H).

Condições:

Ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado
Temperaturas elevadas

Equação geral: $\text{Alcano} + H_2SO_4 \rightarrow \text{Ácido sulfônico} + H_2O$

Reações com compostos de Grignard

Os compostos de Grignard reagem com alcanos de forma especial. Primeiro ocorre uma adição, depois uma substituição, formando álcoois.

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Processo:

Cetona + composto de Grignard → álcool terciário + H₂O
Aldeído + composto de Grignard → álcool + H₂O

Outras reações de substituição importantes

Esterificação e hidrólise

Esterificação é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, formando um éster:

$\text{Ácido} + \text{Álcool} \rightleftharpoons \text{Éster} + \text{Água}$

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Esta reação é reversível. A reação inversa é chamada de hidrólise:

$\text{Éster} + \text{Água} \rightarrow \text{Ácido carboxílico} + \text{Álcool}$

Observação importante: A hidrólise acontece mais lentamente que a esterificação.

Saponificação

A saponificação é conhecida como "hidrólise básica". É a reação entre um éster (geralmente gordura) e uma base forte, produzindo sabão e glicerol.

Equação: $\text{Éster} + \text{Base forte} \rightarrow \text{Sabão} + \text{Glicerol}$

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Aplicação prática: É assim que se fabrica sabão! Normalmente usa-se óleo ou gordura reagindo com hidróxido de potássio, produzindo sabão e glicerina.

Neutralização

Os ácidos carboxílicos podem ser neutralizados por bases, formando sais orgânicos.

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Exemplo: Neutralização do Ácido Acético

$\text{Ácido acético} + NaOH \rightarrow \text{Acetato de sódio} + H_2O$

Transesterificação

A transesterificação é muito importante para a produção de biodiesel. Nela, um éster reage com um álcool para formar um éster diferente.

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Aplicação: O biodiesel é produzido pela reação entre óleos vegetais (triglicerídeos) e álcool (metanol ou etanol) na presença de uma base. É uma alternativa menos poluente ao diesel comum e pode ser usado em carros.

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Pontos-Chave para Lembrar:

Reações de substituição trocam um átomo ou grupo por outro na molécula
Alcanos são pouco reativos, mas podem sofrer halogenação, nitração e sulfonação
Halogenação precisa de luz ou calor e segue a ordem: carbono terciário > secundário > primário
Esterificação é reversível - pode formar éster ou fazer hidrólise
Saponificação produz sabão - é uma hidrólise com base forte
Transesterificação é usada para fazer biodiesel - importante aplicação sustentável

Reações de substituição: alcanos e reações gerais (ENEM Química): Notas de revisão