Propriedades físicas dos compostos orgânicos (ENEM Química): Notas de revisão
Propriedades físicas dos compostos orgânicos
Introdução
As propriedades físicas dos compostos orgânicos, como temperatura de ebulição, fusão e solubilidade, são determinadas principalmente pela polaridade das ligações entre os átomos que formam essas moléculas.
Polaridade
Conceitos fundamentais
A polaridade de uma molécula pode ser determinada pela presença ou ausência de polos negativos e positivos. Esses polos estão relacionados com a distribuição de elétrons ao redor dos átomos formadores da molécula orgânica.
Molécula apolar: quando a distribuição de elétrons é simétrica.
Molécula polar: quando a distribuição de elétrons é assimétrica.
A polaridade influência diretamente nas temperaturas de ebulição e fusão de uma molécula, bem como na sua solubilidade. A polaridade pode ser determinada a partir das interações intermoleculares responsáveis por manter as moléculas de determinada substância unidas.
Forças intermoleculares importantes
Para entender a polaridade em moléculas orgânicas, devemos considerar as forças intermoleculares já conhecidas:
- Dipolo induzido - dipolo induzido: característica de moléculas apolares
- Dipolo-dipolo: característica de moléculas polares
- Ligação de hidrogênio: característica de moléculas polares que apresentam a possibilidade de interação entre o hidrogênio de uma molécula com átomos como flúor, oxigênio e nitrogênio de outra
Tipos de compostos orgânicos e sua polaridade
Hidrocarbonetos
São moléculas simétricas e, portanto, apolares. O somatório dos vetores momento dipolar será sempre zero, independente do tamanho e do tipo de hidrocarboneto.
Por serem moléculas apolares, apresentam ligações intermoleculares do tipo dipolo induzido, também chamadas de forças de dispersão de London.
Éter, aldeído e cetona
São moléculas ligeiramente polares devido à presença do heteroátomo oxigênio (éter) ou da carbonila (aldeído e cetona).
Éter: R-O-R' (molécula polar)
Cetona: R-CO-R' (molécula polar)
Aldeído: R-CO-H (molécula polar)
As moléculas que apresentam esses grupos funcionais irão apresentar uma parte da molécula que vai interagir por forças dipolo-dipolo, também chamadas de dipolo permanente-dipolo permanente.
Álcool, ácidos carboxílicos e aminas
São moléculas cujo agrupamento funcional confere uma parte polar à molécula, devido à presença de interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio.
Álcool: R-OH Ácido carboxílico: R-COOH
As moléculas de ácido carboxílico apresentam uma polaridade mais acentuada que os álcoois devido à presença da carboxila em seu agrupamento funcional.
Amina: R-NH₂
As aminas terciárias não irão apresentar forças do tipo ligação de hidrogênio, e sim, dipolo-dipolo. Isso ocorre pois as aminas terciárias, derivadas da amônia, apresentam todos os hidrogênios substitutos por agrupamentos alquila, inviabilizando a ocorrência de interações do tipo ligação de hidrogênio.
Ordem crescente de polaridade
Ordem crescente de polaridade:
Hidrocarbonetos < Éter, Aldeído, Cetona < Álcool < Ácido Carboxílico
(apolar) → (ligeiramente polar) → (polar) → (muito polar)
Solubilidade
A solubilidade de um composto é determinada pela máxima "semelhante dissolve semelhante".
Logo, solventes polares dissolvem substâncias polares e solventes apolares dissolvem substâncias apolares.
Assim, é razoável inferir que a solubilidade dos compostos orgânicos irá depender das forças intermoleculares.
Exemplo prático
Exemplo Prático: Solubilidade da Gasolina e Etanol
A gasolina, por ser formada por uma mistura de hidrocarbonetos, é apolar. Assim, ao ser adicionada à água, que é polar, irá formar um sistema heterogêneo.
Já o etanol, um álcool de cadeia carbônica pequena, ao ser adicionado à água, forma um sistema homogêneo. Isso ocorre porque o álcool apresenta hidroxila, que interage com as moléculas de água por meio de ligações de hidrogênio.
Por outro lado, o etanol, por apresentar uma parte da sua cadeia apolar, forma um sistema homogêneo com a gasolina.
Pontos de fusão e ebulição
Fatores que influenciam os pontos de fusão e ebulição
Tamanho da cadeia
Quanto maior for a cadeia carbônica, maior será a superfície de contato entre as moléculas e o número de ligações intermoleculares. Com isso, a energia necessária para a mudança de estado ocorrer (ruptura das interações) será maior.
Exemplo: Influência do Tamanho da Cadeia
CH₃-CH₃ < CH₃-CH₂-CH₃ < CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
P.E.¹ < P.E.² < P.E.³
Presença de ramificações
A presença de ramificações diminui o contato entre as moléculas, o que torna as interações intermoleculares mais fracas. Assim, a demanda energética para que ocorra a mudança de estado é menor. Portanto, quanto maior o número de ramificações, menor o P.F e o P.E.
Intensidade das forças intermoleculares
Considerando cadeias com mesmo número de carbonos, quanto mais intensa a interação intermolecular do agrupamento funcional, maior o P.F e o P.E.
Exemplo: Comparação de Pontos de Ebulição
- CH₃-CH₂-CH₃ (P.E.₁)
- CH₃-CH₂-CHO (P.E.₂)
- CH₃-CH₂-OH (P.E.₃)
- CH₃-COOH (P.E.₄)
Resultado: P.E.₁ < P.E.₂ < P.E.₃ < P.E.₄
Sabões e detergentes
Sabões
Uma molécula de sabão tem uma extremidade polar (-COO⁻Na⁺) e uma parte apolar, constituída por uma longa cadeia hidrocarbônica (normalmente entre 12 e 18 carbonos). A extremidade polar é solúvel em água sendo classificada como hidrófila, que significa que apresenta afinidade com a água. A parte apolar é insolúvel em água, e denomina-se hidrófoba, que significa não ter afinidade com a água, ou seja, não se misturar com ela, mas é solúvel em solventes apolares, ou seja, é classificada como lipófila, que significa ter afinidade com óleos e gorduras.
Moléculas deste tipo denominam-se anfipáticas ou anfifílicas, que são moléculas que apresentam comportamento dual, tendo afinidade com a água e com óleos e gorduras.
Detergentes
Os detergentes também apresentam comportamento anfipático, servindo, assim como o sabão, como removedor de gorduras. Eles começaram a ser usados intensamente a partir da Segunda Guerra Mundial devido à escassez de matéria prima para a manufatura do sabão comum.
Os mais comuns são compostos de sais de sódio de sulfatos de alquilas ou de ácidos sulfônicos, ambos de cadeia longa. Até alguns anos atrás, os detergentes eram fabricados com compostos orgânicos de cadeia ramificada. Porém, em função da sua não biodegradabilidade, foram substituídos pelos detergentes biodegradáveis, que são formados por compostos orgânicos de cadeia linear, ou seja, não ramificada.
Pontos-Chave para Recordar:
- Molécula polar tem distribuição assimétrica de elétrons, apolar tem distribuição simétrica
- "Semelhante dissolve semelhante" - substâncias polares dissolvem em solventes polares, apolares em apolares
- Cadeias maiores = pontos de fusão e ebulição mais altos devido às forças intermoleculares mais intensas
- Ramificações diminuem os pontos de fusão e ebulição por reduzirem o contato entre moléculas
- Ordem de polaridade: Hidrocarbonetos < Éter/Aldeído/Cetona < Álcool < Ácido Carboxílico
