Reações orgânicas de oxidação: álcoois e reações de redução Notas de revisão para ENEM Química

Reações orgânicas de oxidação: álcoois e reações de redução

Introdução às reações de oxidação de álcoois

Os álcoois são compostos químicos extremamente versáteis quando falamos de reações químicas. Eles podem participar de diversos tipos de reações, incluindo eliminação, substituição, redução e esterificação. Além disso, os álcoois também podem passar por reações de oxidação, produzindo uma variedade de compostos diferentes.

O tipo de produto formado em uma reação de oxidação depende diretamente da classificação do álcool que está sendo oxidado. Vamos entender como isso funciona!

Oxidação de álcoois

Como ocorre a reação

As reações de oxidação de álcoois acontecem na presença de um agente oxidante. Os mais comumente utilizados são:

$\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ (dicromato de potássio)
$\text{KMnO}_4$ (permanganato de potássio)

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Essas reações geralmente ocorrem em meio ácido, sendo o $\text{H}_2\text{SO}_4$ (ácido sulfúrico) o ácido mais utilizado.

Comportamento dos diferentes tipos de álcoois

Tipo de álcool	Oxidação parcial	Oxidação total
Álcool primário	Aldeído →	Ácido carboxílico
Álcool secundário	Cetona	-
Álcool terciário	Não sofre oxidação	-

Álcoois primários

Os álcoois primários são os mais reativos nas reações de oxidação. Eles podem sofrer dois tipos de oxidação:

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Exemplo Trabalhado: Oxidação do Etanol

Oxidação parcial: O álcool primário se transforma em aldeído

Exemplo: etanol → etanal
Reação: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{-CHO} + \text{H}_2\text{O}$

Oxidação total: O aldeído formado continua sendo oxidado e se transforma em ácido carboxílico

Exemplo: etanol → ácido etanoico (ácido acético)
Reação: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} + 2[\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}$

Álcoois secundários

Os álcoois secundários sofrem apenas uma etapa de oxidação, formando cetonas. A hidroxila está ligada a um carbono secundário, então há apenas uma possibilidade de reação.

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Exemplo: Oxidação do 2-propanol

2-propanol (álcool isopropílico) → propanona (acetona)

$\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{-CO-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

Álcoois terciários

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Os álcoois terciários não sofrem oxidação em condições normais. Isso acontece porque o carbono ligado à hidroxila não possui hidrogênio disponível, o que tornaria necessário quebrar a ligação C-C para que a oxidação ocorra. Esse processo demanda muita energia, tornando a reação inviável.

Aplicação prática: do vinho ao vinagre

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Uma Curiosidade do Dia a Dia

Uma aplicação interessante da oxidação de álcoois acontece no nosso dia a dia. Quando o vinho fica exposto ao ar por muito tempo, ele "azeda" e se transforma em vinagre.

Esse processo ocorre através da oxidação do etanol presente no vinho. Com o passar do tempo e em contato com o oxigênio do ar, o etanol (que é um álcool primário) se transforma em ácido acético, que é um dos componentes principais do vinagre.

A reação pode ser representada como: $\text{etanol} + \text{oxigênio} \rightarrow \text{etanal} \rightarrow \text{ácido etanoico (ácido acético)}$

Por isso é muito comum associarmos o cheiro azedo do vinagre ao ácido acético! Esta reação também ocorre pela ação de micro-organismos, sendo chamada de fermentação acética.

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Dica Importante

Para evitar que o vinho se transforme em vinagre após aberto, é recomendado colocá-lo em um recipiente menor, reduzindo a quantidade de oxigênio em contato com o líquido e dificultando a reação de oxidação.

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Pontos-Chave para Lembrar:

Álcoois primários podem formar aldeídos (oxidação parcial) ou ácidos carboxílicos (oxidação total)
Álcoois secundários formam apenas cetonas em uma única etapa de oxidação
Álcoois terciários não sofrem oxidação em condições normais devido à ausência de hidrogênio no carbono com a hidroxila
Os principais agentes oxidantes são $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ e $\text{KMnO}_4$ em meio ácido
A transformação do vinho em vinagre é um exemplo prático da oxidação do etanol em ácido acético

Reações orgânicas de oxidação: álcoois e reações de redução (ENEM Química): Notas de revisão