Funções orgânicas: nitrogenadas Notas de revisão para ENEM Química

Funções orgânicas nitrogenadas

Introdução

As funções orgânicas nitrogenadas são grupos de compostos que possuem nitrogênio em suas estruturas moleculares. Essas substâncias têm grande importância na química orgânica e aparecem frequentemente no ENEM. Vamos estudar as principais categorias desses compostos.

Aminas

O que são as aminas?

As aminas são compostos derivados da amônia ( $NH_3$ ) onde um ou mais átomos de hidrogênio são trocados por grupos orgânicos (como alquil ou aril). Elas mantêm o átomo de nitrogênio como elemento central da molécula.

Classificação das aminas

As aminas podem ser organizadas em três tipos principais:

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Tipos de Aminas: Classificação Completa

Aminas primárias: Quando apenas um hidrogênio da amônia é substituído por um grupo orgânico (R).

Fórmula geral: $R-NH_2$
Exemplo: Fenilamina (anilina)

Aminas secundárias: Quando dois hidrogênios são substituídos por grupos orgânicos.

Fórmula geral: $R-NH-R'$
Exemplo: Propanoamina

Aminas terciárias: Quando todos os três hidrogênios são substituídos.

Fórmula geral: $R-N(R')(R'')$

Nomenclatura das aminas

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Para nomear as aminas, utilizamos a regra: Nome do radical + AMINA ou Nome do hidrocarboneto + AMINA

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Curiosidade Interessante

O cheiro característico de peixe em decomposição é causado pela presença de trimetilamina, que é uma amina terciária. Essa informação ajuda a entender como as aminas estão presentes no nosso cotidiano!

Amidas

Características gerais

As amidas são compostos que surgem da combinação entre uma amina e um ácido carboxílico. Elas são muito importantes na bioquímica, sendo encontradas em proteínas e outros compostos biológicos.

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Regra de Nomenclatura das Amidas

Para nomenclatura, seguimos o padrão: Nomenclatura do ácido + AMIDA

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Exemplo Prático: Penicilina

A penicilina, um dos primeiros antibióticos descobertos, contém o grupo funcional amida em sua estrutura molecular. Isso demonstra a importância biológica desses compostos.

Amidas N-substituídas

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Quando os hidrogênios ligados ao nitrogênio são substituídos por outros grupos, temos as amidas N-substituídas. Neste caso, indicamos com a letra "N" antes do nome do substituinte.

Nitrocompostos

Definição e estrutura

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo nitro ( $-NO_2$ ) ligado diretamente a um carbono da cadeia orgânica. Esses compostos frequentemente possuem propriedades explosivas.

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Regra de Nomenclatura dos Nitrocompostos

A regra de nomenclatura segue o padrão: NITRO + nome do composto

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Exemplo Conhecido: TNT

O TNT (trinitrotolueno) é um explosivo que possui três grupos nitro em sua estrutura, demonstrando a característica explosiva desses compostos. Esta é uma aplicação prática que mostra por que devemos ter cuidado com nitrocompostos.

Nitrilas

Características

As nitrilas, também conhecidas como cianetos orgânicos, apresentam o grupo funcional $-C≡N$ (grupo ciano). Esses compostos são amplamente utilizados na indústria química.

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Nomenclatura das Nitrilas

Para nomear as nitrilas, usamos: Nomenclatura da cadeia + NITRILA

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Aplicação Prática: Acetonitrila

A acetonitrila é muito utilizada na fabricação de pesticidas para a agricultura, mostrando a importância industrial dessas substâncias.

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Estrutura Molecular

O grupo ciano ( $-CN$ ) consiste em um carbono ligado ao nitrogênio por uma ligação tripla, conferindo características únicas a esses compostos.

Isonitrilas

Formação e estrutura

As isonitrilas são formadas a partir do ácido isocianídrico ( $HNC$ ) pela substituição do hidrogênio por um grupo orgânico. Elas podem ser facilmente convertidas em nitrilas através de aquecimento.

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Diferença Fundamental entre Nitrilas e Isonitrilas

Enquanto as nitrilas têm a fórmula geral $R-CN$ , as isonitrilas apresentam $R-NC$ , com o nitrogênio ligado diretamente ao carbono da cadeia.

Nomenclatura

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Seguimos o padrão: Nome do radical + CARBILAMINA

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Reação de Identificação

As isonitrilas podem ser identificadas através da reação de carbilamina, que produz um odour característico muito desagradável.

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Pontos-Chave para Lembrar:

Aminas são derivadas da amônia com substituições de hidrogênio por grupos orgânicos
Amidas resultam da reação entre aminas e ácidos carboxílicos, sendo importantes em biomoléculas
Nitrocompostos contêm o grupo $-NO_2$ e frequentemente têm propriedades explosivas
Nitrilas possuem o grupo $-CN$ e são usadas na indústria de pesticidas
Isonitrilas têm estrutura $-NC$ e podem ser convertidas em nitrilas pelo aquecimento

Funções orgânicas: nitrogenadas (ENEM Química): Notas de revisão