Funções orgânicas: éster, sal orgânico, anidrido e haleto de ácido Notas de revisão para ENEM Química

Funções orgânicas: éster, sal orgânico, anidrido e haleto de ácido

Compostos derivados de ácidos carboxílicos

infoNote

Estas quatro funções orgânicas são todas derivadas dos ácidos carboxílicos através da substituição do hidrogênio ionizável ( $H^+$ ) do grupo carboxila por diferentes grupos químicos. Cada substituição resulta em propriedades e aplicações únicas.

Éster

Definição e fórmula geral

Os ésteres são compostos formados quando um ácido carboxílico reage com um álcool. Sua fórmula geral é $R-COO-R'$ , onde R representa a cadeia do ácido e R' representa a cadeia do álcool.

Como se forma

A reação de formação é chamada de esterificação:

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Reação de Esterificação:

$\text{Ácido carboxílico} + \text{álcool} \rightarrow \text{éster} + \text{água}$

Representação geral: $R-COOH + R'-OH \rightarrow R-COO-R' + H_2O$

Nomenclatura

Nome da cadeia R' (do álcool) + ATO DE + nome da cadeia R (do ácido) + ILA
Exemplo: Propanoato de etila (quando R = propano e R' = etano)

Características importantes

Muitos ésteres são responsáveis por aromas e sabores artificiais de frutas
São amplamente utilizados na indústria alimentícia e de cosméticos
Geralmente apresentam odores agradáveis

Sal orgânico

Definição e fórmula geral

Os sais orgânicos são formados quando um ácido carboxílico reage com um sal inorgânico. Apresentam fórmula geral $R-COO^- M^+$ , onde M representa um metal ou cátion amônio ( $NH_4^+$ ).

Nomenclatura

Nome da cadeia + ATO DE + nome do metal (ou cátion amônio)
Exemplo: Propanoato de sódio (R = propano, M = $Na^+$ )

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Exemplo Prático: Estearato de Sódio

O estearato de sódio é amplamente utilizado na fabricação de sabões. Sua fórmula mostra uma longa cadeia carbônica ligada ao grupo carboxilato de sódio:

$C_{17}H_{35}COO^-Na^+$

Características importantes

São muito utilizados na indústria de sabões e detergentes
Possuem propriedades surfactantes (reduzem a tensão superficial)

Anidrido

Definição e fórmula geral

Os anidridos são compostos formados pela eliminação de uma molécula de água entre duas moléculas de ácido carboxílico. Sua fórmula geral é $R-CO-O-CO-R'$ .

Como se forma

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Formação do Anidrido:

Quando duas moléculas de ácido carboxílico se unem, eliminam uma molécula de água entre elas:

$R-COOH + R'-COOH \rightarrow R-CO-O-CO-R' + H_2O$

Nomenclatura

ANIDRIDO + nomenclatura da menor cadeia + ÓICO + nomenclatura da maior cadeia + ÓICO
Quando as duas cadeias são iguais: ANIDRIDO + nome da cadeia + ÓICO
Exemplo: Anidrido etanoico propanoico

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Aplicação Importante: O anidrido acético é utilizado na fabricação da aspirina, demonstrando a importância destes compostos na indústria farmacêutica.

Características importantes

São compostos muito reativos
O nome "anidrido" vem da palavra grega que significa "sem água"

Haleto de ácido

Definição e fórmula geral

Os haletos de ácido são formados quando o grupo OH do ácido carboxílico é substituído por um halogênio (F, Cl, Br, I). Sua fórmula geral é $R-CO-X$ , onde X representa o halogênio.

Como se forma

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Formação do Haleto de Ácido:

Através da reação entre um ácido carboxílico e um haleto orgânico:

$R-COOH + HX \rightarrow R-CO-X + H_2O$

onde X = F, Cl, Br ou I

Nomenclatura

Nome do halogênio + ETO DE + nome do hidrocarboneto + ILA
Exemplo: Cloreto de butanoila (quando R = butano e X = Cl)

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Atenção - Alta Reatividade: Os haletos de ácido são extremamente reativos e reagem facilmente com água, álcoois e aminas. Esta alta reatividade os torna úteis em sínteses orgânicas, mas também exige cuidados especiais no manuseio.

Características importantes

Apresentam diversas aplicações industriais
São os mais reativos dentre todos os derivados de ácidos carboxílicos

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Pontos-Chave para Lembrar:

Ésteres são formados por ácido + álcool e são famosos pelos aromas agradáveis de frutas
Sais orgânicos contêm metais e são essenciais na fabricação de sabões
Anidridos são formados pela eliminação de água entre dois ácidos e são muito reativos
Haletos de ácido contêm halogênios e são os mais reativos de todos estes compostos
Todos derivam de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio ionizável por diferentes grupos

Funções orgânicas: éster, sal orgânico, anidrido e haleto de ácido (ENEM Química): Notas de revisão