Introdução à química orgânica (ENEM Química): Notas de revisão
Introdução à química orgânica
O que é química orgânica?
A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos que contêm carbono. Estes compostos são chamados de compostos orgânicos e incluem substâncias presentes em seres vivos, como oxigênio e nitrogênio. Porém, mesmo no século XIX, já se sabia que os compostos orgânicos eram produzidos apenas por organismos vivos.
Contexto histórico importante
Em 1828, o cientista Friedrich Wöhler conseguiu produzir o primeiro composto orgânico em laboratório: a ureia. Este feito foi revolucionário porque provou que substâncias orgânicas podiam ser criadas artificialmente.
É importante lembrar que nem todo composto com carbono é considerado orgânico. Por exemplo, e não são compostos orgânicos. Para identificar um composto orgânico, você precisa conhecer as características principais do seu elemento principal: o carbono.
Postulados de Kekulé
O carbono possui algumas características especiais que foram estabelecidas pelo cientista Kekulé através de seus estudos. Estes postulados são fundamentais para entender a química orgânica:
1º postulado: o carbono é tetravalente
O carbono apresenta distribuição eletrônica , o que significa que possui quatro elétrons na camada de valência. Assim, o carbono sempre realiza quatro ligações para se tornar estável.
2º postulado: as quatro valências do carbono são iguais
Independentemente da posição assumida pelos átomos que estão fazendo ligação com o carbono, o composto orgânico será o mesmo.
Exemplo: Representações do Clorofórmio
Existem diferentes maneiras de representar o átomo de clorofórmio, mas todas se referem ao mesmo composto devido à equivalência das quatro valências do carbono.
3º postulado: o carbono forma cadeias
O carbono pode formar cadeias carbônicas com enorme diversidade, em função da sua tetravalência. Isso explica a grande variedade de compostos orgânicos existentes.
Classificação das ligações
O carbono pode formar ligações múltiplas com outros elementos, realizando três, duas ou uma ligação com um mesmo elemento:
Tipos de ligação
- Ligação simples: representada por um traço (-)
- Ligação dupla: representada por dois traços (=)
- Ligação tripla: representada por três traços (≡)
Exemplos de Fórmulas com Diferentes Ligações
- (ligação simples e dupla)
- (ligação simples e tripla)
Ligações sigma (σ) e pi (π)
As ligações podem ser classificadas quanto à maneira que seus orbitais se aproximam:
- Ligação sigma (σ): ocorre a partir da sobreposição entre orbitais. É a primeira ligação realizada por dois átomos.
- Ligação pi (π): ocorre a partir da aproximação entre orbitais. É a segunda e em alguns casos também a terceira ligação realizada entre dois átomos.
Classificação quanto ao tipo de carbono
O carbono pode ser classificado quanto à quantidade de ligações que faz com outros átomos de carbono:
- Primário: quando suas quatro ligações conectam o carbono com 1 outro átomo de carbono
- Secundário: quando suas quatro ligações conectam o carbono com 2 outros átomos de carbono
- Terciário: quando suas quatro ligações conectam o carbono com 3 outros átomos de carbono
- Quaternário: quando suas quatro ligações conectam o carbono com 4 outros átomos de carbono
Hibridização do carbono
O átomo de carbono pode realizar múltiplas ligações e, por conta disso, seus orbitais (local onde encontram-se os elétrons) podem sofrer hibridização. Isso significa que os orbitais podem se juntar, formando novos orbitais chamados híbridos.
Para o estudo do átomo de carbono, consideramos três tipos de orbitais híbridos:
Tipos de hibridização
- sp³: característico do carbono que faz apenas ligações simples
- sp²: característico do carbono que faz uma ligação dupla e as demais simples
- sp: característico do carbono que faz uma tripla ligação e uma simples, ou duas duplas
| Tipo de ligação | Hibridização | Ângulo |
|---|---|---|
| Somente ligações simples | sp³ | 109° 28' |
| Uma dupla ligação | sp² | 120° |
| Uma tripla ligação | sp | 180° |
| Duas duplas ligações | sp | 180° |
Dica de Memorização:
- sp³ = tetraédrico (109° 28')
- sp² = trigonal (120°)
- sp = linear (180°)
Assimetria no átomo de carbono
Um átomo de carbono se liga a quatro ligantes distintos entre si é classificado como assimétrico. A existência de assimetria em um átomo de carbono confere quiralidade à molécula.
De maneira geral, o carbono assimétrico pode ser definido como:
where
Um carbono assimétrico está ligado a quatro grupos diferentes, o que cria propriedades especiais na molécula.
Tipos de fórmulas
As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes maneiras:
Fórmula estrutural plana
Representa todas as ligações e os respectivos átomos participantes.
Fórmula condensada
Representa apenas os átomos participantes, suprimindo as ligações químicas.
Exemplo de Fórmula Condensada:
Fórmula molecular
Expressa a quantidade de átomos de cada elemento presente na molécula.
Exemplo de Fórmula Molecular:
Fórmula bastão
Os átomos de carbono e de hidrogênio não são representados, apenas as ligações químicas aparecem.
Resumo
Pontos Principais a Lembrar:
- A química orgânica estuda compostos que contêm carbono como elemento principal
- O carbono é sempre tetravalente, ou seja, faz quatro ligações químicas
- Existem três tipos de hibridização do carbono: sp³ (tetraédrica), sp² (trigonal) e sp (linear)
- Os carbonos podem ser classificados como primário, secundário, terciário ou quaternário
- As fórmulas orgânicas podem ser representadas de várias formas: estrutural, condensada, molecular e bastão
