Reações de eliminação Notas de revisão para ENEM Química

Reações de eliminação

O que são reações de eliminação?

As reações de eliminação acontecem quando uma molécula perde alguns de seus átomos ou grupos funcionais. Nesses processos, grupamentos saem da molécula original, criando ligações duplas e formando novos compostos orgânicos. O resultado final depende da quantidade e do tipo de grupamentos que são eliminados.

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É importante lembrar que essas reações funcionam como o processo inverso das reações de adição!

Tipos principais de reações de eliminação

Desidratação intramolecular

Neste tipo de reação, acontece a remoção de uma molécula de água (H₂O) de um único álcool. O processo forma água e um alceno como produtos.

Agentes desidratantes mais usados:

H₂SO₄ a 170°C
Al₂O₃ a 300°C (alumina)
P₂O₅

Equação geral: $\text{Álcool} + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{Alceno} + \text{H}_2\text{O}$

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Regra de Saytzeff: A eliminação segue esta regra, onde o hidrogênio sai do carbono que possui menos átomos de hidrogênio ligados a ele.

Desidratação intermolecular

Diferente da anterior, esta reação envolve duas moléculas de álcool que se combinam, perdendo uma molécula de água e formando um éter.

Agente desidratante:

H₂SO₄ a 140°C

Equação geral: $\text{Álcool} + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{Éter} + \text{H}_2\text{O}$

Desidrogenação

Esta reação remove dois átomos de hidrogênio de carbonos vizinhos, transformando um alcano em um alceno.

Equação geral: $\text{Alcano} \rightarrow \text{Alceno} + \text{H}_2$

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Exemplo Prático: Transformação do Etilbenzeno

Etilbenzeno pode ser transformado em estireno através deste processo:

$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2$

Com liberação de energia: $\Delta H = 121 \text{ kJ/mol}$

Desidrohalogenação

Acontece quando um derivado halogenado perde um átomo de halogênio (como HCl, HBr) em meio alcoólico, na presença de uma base como KOH.

Equação geral: $\text{Derivado halogenado} \rightarrow \text{Alceno} + \text{Halogenídreto}$

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Exemplo de Desidrohalogenação

Um composto com bromo pode formar um alceno e HBr quando tratado com KOH em álcool:

$\text{R-CHBr-CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow \text{R-CH}=\text{CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}$

Desalogenação

Nesta reação, dois átomos de halogênio são removidos de carbonos adjacentes (posições vicinais) usando zinco em acetona.

Equação geral: $\text{Derivado dihalogenado vicinal} + \text{Zn} \rightarrow \text{Alceno} + \text{ZnCl}_2$

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Como identificar compostos para desalogenação: Procure por compostos que tenham dois halogênios em carbonos vizinhos - esses são bons candidatos para este tipo de eliminação.

Fatores importantes

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Fatores que influenciam as reações de eliminação:

Temperatura: Diferentes temperaturas favorecem diferentes tipos de eliminação
Agentes químicos: Cada tipo de eliminação precisa de reagentes específicos
Estrutura do substrato: A disposição dos átomos na molécula original influencia qual tipo de eliminação acontecerá

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Pontos-chave para lembrar:

Eliminação = saída de grupamentos da molécula para formar ligações duplas
Desidratação intramolecular (170°C) forma alcenos, intermolecular (140°C) forma éteres
Desidrogenação transforma alcanos em alcenos removendo H₂
Desidrohalogenação usa bases como KOH para remover halogênios
Desalogenação precisa de zinco para remover dois halogênios vizinhos

Reações de eliminação (ENEM Química): Notas de revisão